США, 1960-е годы. Сюжет разворачивается вокруг рекламного агентства «Стерлинг-Купер», расположенного на знаменитой Медисон-авеню в Нью-Йорке. Главный герой - Дон Дрейпер, креативный директор с выдающимися навыками манипуляции и интриг. На пике своей карьеры он сталкивается с конкурентами и пытается сохранить свое влияние в компании. Личные и профессиональные испытания Дона и его коллег происходят на фоне значительных исторических событий, формировавших американское общество в это время.